Poco tiempo despues, en el año 81 conoce a el musico Miguel Peralta (Abuelo), el cual lo invita a unirse a la banda llamada Los Abuelos de la nada -recomendado por Alejandro Lerner- la cual estaba formada por Cachorro López, Daniel Melingo, Gringui Herrera y Guillermo Bazterrica. Entró a la banda con el puesto de tecladista , pero poco a poco las cosas se fueron desarollando y luego de un tiempo Miguel Abuelo le dice a andrés que si quería podia cantar sus propios temas. Fue así como grabó por primera vez su voz. Todos quedaron sorprendidos con la voz de aquel desconocido joven, y sus temas tuvieron inmediata repercusión. Algunos renombrables son Sin Gamúlan, Así es el Calor, Costumbres argentinas, y por supuesto uno de los mejores temas del musico: Mil Horas.
Ya en el año 1984 Andrés decide sacar a la venta su primer disco en solitario, paralelamente a su trabajo con Los abuelos de la nada. Este disco fue titulo HOTEL CALAMARO, album que tubo poco exito ya que fue opacado por el exitoso disco de Fito Paez, ”Giros” y por las obras de Serú Giran, Spinneta, entre otros. El disco está compuesto por muy buenas canciones, destacandoce temas como ”Fabio Zerpa tiene razon” y ”No me pidas que no sea un inconciente” entre otros. Este disco entonces fue el comienzo de una espléndida carrera musical. Más tarde, en el año 1985, cuando las cosas no andan del todo bien en Los Abuelos, Andrés decide alejarse ( Dice A.C. “No quise darle demasiada importancia a una serie de actuaciones que ya estaban firmadas y los demás si, entonces hicimos un pacto para bancarnos los shows que quedaban en la agenda” ). Fue así como ese año Andrés se aleja para siempre del grupo.
Luego de la separación, decide sacar un disco que ya casi tenia listo. Es asi como entonces a mediados del año 85 sale a la venta su segundo trabajo al que titula VIDA CRUEL. Este album mantuvo discreta popularidad, sin llegar a ser un exito. Fue armado por andrés y una gran variedad de archifamosos, pero tambien tuvo mucha mala suerte, ya que la empresa discografica que lo grabo cerro sus puertas 6 meses despues, y otra vez fue aplastado por otros trabajos.
Luego, durante un periodo de 3 años, participa de varios proyectos, dejando su huella en clásicos como “Vasos Vacíos”. En su estudio casero “El hornero amable” se cuecen sesiones únicas -”Los años pasan, nos vamos poniendo tecno”, tema de Pablo Milares con la letra un poco cambiada y la actuación del mítico Lucas Prodan-. También este tiempo fomento su carrera de producto, produciendo el primer de Don Cornelio y la zona, Los Enanitos Verdes, Los Fabulosos Cadillacs y Man Ray.
Pasados esos 3 años decide probar suerte nuevamente, con un nuevo disco al que titula POR MIRARTE, cambiando totalmente el estilo musical, con respecto a los discos anteriores. Este disco contiene canciones que hasta el dìa de hoy siguen siendo escuchadas, siendo el caso de ”Cartas sin marcar” y ”Por mirarte” entre otras, sin embargo, el disco no pego mucho y tubo discreta popularidad.
Ya en 1989, con una banda solida y bien armada, Andrés decide sacar a la venta su nuevo y flamante album titulado NADIE SALE VIVO DE AQUI. El disco fue espectacularmente aceptado por la multitud y elegido como el mejor de 1989 en Argentina. Contiene canciones espectaculares, como ”Señal que te he perdido”, ”Ni hablar”, ”Dos Romeos” y ”No tengo tiempo” entre otras. Pero lo crisis por la que atravesaba el pais (Hiperinfación y caos social) dejó a la discografía de la epoca muy mal. El vinilo escaseaba, como el dinero, lo que lo obligó a viajar repentinamente a España, donde había estado como turista en el 84 y 86.
Ya en el año 90, viviendo en Madrid, se reune con Ariel Rot, Julián Infante y Germán Villena para formar un grupo el cual mezclará la musica Argentina y la de España. Asi fue como nacio el Flamenco-Rock. El grupo iba a llamarse Los Locos, pero al enterarse que ya existía uno con ese mismo nombre, decidieron llamarlo Los Rodriguez (conciderado el mejor grupo de rock en España de los años 90). El grupo debutó en 1991 con el album Buena Suerte, lleno de temas que se convertirían poco a poco en éxitos. Luego de este super-exito, en el año 1992 realizan una gran gira por América presentando su nuevo estilo musical.
Durante esta gira deja como saldo el Disco Pirata, segunda placa del grupo, en la cual recoge temas de los recitales realizados en Madrid-Caracas-Buenos aires. El disco esta espectacularmente grabado y resaltan del disco una espectacular versión de ”Mi enfermedad” y el tema llamado ”A los ojos” entre otros. Además, encontramos una genialidad rodriguez escuchando una versión del tema ”Mr Jones”, originalmente realizada por el grupo Sui Generis a mediados de los 70. Poco despues, en el año 1993, realizán su mejor trabajo titulado Sin Documentos que tuvo un formidable exito en Sudamérica y España. Este esta compuesto por excelentes temas como ”Sin documentos”, ”Mi rock perdido” y ”Salud, Dinero y Amor”. En el mismo año, cuando Andrés se encontraba en la plenitud de su carrera, decide sacar paralelamente la primera parte de un compilado de canciones llamado Grabaciones encontradas, volumen 1, el cual recoje formidables canciones y melodias de todos los tiempos, encontrándose un tema llamado ”No se puede vivir del amor”. Esta canción se convierte en exito en el verano de 1994; a mediados de ese año realiza otro album con canciones anteriormente grabadas en el año 1988 en un recital de Ayacucho que llamó Live en Ayacuho 1988 o tambien denominado ( Loco por Ti en Ayacucho 88 ) que esta compuesto por algunas canciones de un espectacular recital que andrés realizo en al ciudad de Ayacucho, provincia de Buenos Aires, Argentina. En esos mismos años también saco el poco difundido album llamado Lou Bizarro que nos recuerda que “un campeón, a veces cae” el cual es mas o menos un single presentación de las Grabaciones Encontradas 1, y esta compuesto por unas versiónes de Lou bizarro, No se puede vivir del amor y Se van amigos, otros vienen.
Un año más tarde, en 1995 es llamado por Marcelo Piñeyro para que se encargue de la musicalización de la pelicula Caballos Salvajes, sacando a la venta el album con el mismo nombre. Este disoc compone una espectacular variedad de ritmos y tonos, destacandoce el tema ”Algun lugar encontrare”. Ya era necesario que Los Rodriguez sacaran algo nuevo; fue entonces en ese año que difundieron su “Palabras más, Palabras menos”, disco más vendidos de los años 95 y 96, con temas como ”Palabras más, Palabra menos”, ”La milonga del marinero y el capitan” y uno de los más grandes exitos titulado ”Mucho mejor”, conocido vulgarmente como Hace calor.
En el año 1996 andrés da a conocer la segunda parte de su compilado inedito, que titula Grabaciones encontradas, volumen 2, donde aparecen canciones como ”Años” (El tiempo pasa, nos vamos poniendo tecnos…), Buena Suerte y Hasta Luego y otras canciones y melodias muy buenas. Ese mismo año tras los problemas entre A.C. y el baterista del grupo German Villena deciden que el grupo se separa, dando entonces paso a un album de despedida llamado Hasta Luego, el cual salio a la venta en 1997 teniendo en su interior canciones viejas, nuevas, otras versiones de temas viejos y un tema inedito. El disco se convierte rapidamente en uno de los mas vendidos del verano 96-97. En ese mismo año una compania discografica saca a la venta un disco llamado Andrés Calamaro Completo, obviamente con la autorización de Andrés, que esta compuesto por temas de la epoca de Los abuelos, de su etapa solista y algun que otro de Los rodriguez.
En ese mismo año, se observa el comienzo de una nueva era en la vida de AC. Con nueva banda saca a la venta un album titulado Alta Suciedad el cual lleva a Calamaro a un punto donde pocos habían estado antes, convirtiéndolo en uno de los más grandes interpretes de Rock nacional de todos los tiempos, junto a Charly Garcia, Luis Alberto Spinneta y Fito Paez, entre otros. Es así como muy rapidamente el disco se coloca entre los mas vendidos del año, con canciones como ”Loco”, ”Flaca”, ”Media Verónica”, ”Crimenes perfectos”, ”Me arde” que rapidamente se combiertieron en exito y sin dejar de lado otras tambien exelentes como ”Todo lo demás”, ”Quien asó la manteca”y ”Elvis está vivo”.
En el año 1998 andrés se dedicó a realizar giras por todo el mundo disfrutando de su espectacular éxito y estuvo preparándose para su proximo trabajo que se titularía ”Honestidad Brutal”. No debemos olvidar que en ese mismo año sale a la venta un compilado compuesto por de 3 discos: Alta Suciedad, Las otras caras de Alta Suciedad, con temas ineditos, tangos entre otros, y “Una dècada perdida” el cual esta compuesto por las mejores canciones de los discos Grabaciones Encotradas 1 y 2. Este trabajo se titula Inèditos + rarezas + canciones. Sin bajar los brazos, en los meses que pasan entre julio 1998 a marzo 1999 compone más de 100 canciones, de las cuales seleciona 37 formando un nuevo album doble, titulado Honestidad Brutal. Este disco contiene gran variedad de estilos, mezclando en su interior Tango, Melodias, Rancheras, Rock y otros y alcanza pleno éxito con temas somo ”Te quiero igual”, ”Cuando te conoci” y ”La parte de adelante”.
Ya a fines de año 1999, Andrés saca una segunda versión del disco ALTA SUCIEDAD, titulado ALTA SUCIEDAD COLLECTOR SERIES, que es basicamente unas versiones diferentes de temas agregados al disco original, destacándose la presentación del disco, ya que salio a la venta en caja de cartón, con un librito a todo color, lleno de fotos de las seciones de Alta suciedad. Durante el verano 99-2000 Andrés Calamaro escribió cerca de 350 canciones, de las cuales eligio aproximadamente 90 y las coloco en su nuevo disco, que es un disco quíntuple titulado El Salmón, con un nombre poco común, dedicado a su particularidad de luchar siempre contra la corriente. Este disco sale a la venta en la Republica Argentina y en España el día 20 de Octubre de 2000, y está compuesto por una caja de tipo acordeon, donde en cada una de sus separaciones van alojados los discos. Está compuesto por temas titulados ”Sustancias ilegales”, ”Soy un barco hundiendoce”, ”Expulsado del paraiso”, ”Valentina” entre otras. Además teniendo en su interior otros ritmos como por ejemplo, Regaes, Hip pop, Rock, Rancheras, Tangos, y muchos mas ritmos, también el disco tiene en su interior versiones de temas ya conocidos como por ejemplo, ”Alfonsina y el Mar”, ”Cocaine”, ”No woman, no cry” y ”Cafetin de Buenos Aires” entre otros muchos más temas.